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打破百年规则 化学家合成“极不稳定的”分子

参考消息网11月4日报道 据美国趣味科学网站11月1日报道,科学家们已经打破一条有百年历史的化学规则,合成了一类此前被认为由于太不稳定而无法形成的分子。

这种分子违反了布雷特规则。该规则描述了特定类型的键在某类三维化合物中可能出现的位置。成功合成这些“反布雷特规则”分子——正如11月1日出版的美国《科学》周刊所描述的——可能有助于科学家们制造新种类的药物。

该研究论文第一作者、加利福尼亚大学洛杉矶分校的有机化学家卢卡·麦克德莫特在接受趣味科学网站采访时说:“如果有哪个规则说某件事是绝对不可能的话,那么可能只是你没有想出正确的解决方法。而当你找到方法后,实际上它可能并不像你想象的那么困难。”

这些反布雷特规则分子属于一类被称为烯烃的化合物。烯烃至少有一个双键——由两对电子构成的强化学键——将两个碳原子连接起来。每个碳原子通常与它连接的其他原子位于同一个二维平面。

20世纪初,德国化学家尤利乌斯·布雷特研究了双环分子中的双键。双环分子是一类包含两个贴在一起的环状结构的化学物质。要想对这些双环分子的形状有个印象,可以想象将两个五边形的便利贴对折并背对背贴在一起。你最终会得到一个大致呈Y形的三维结构。

根据实验室观察得出的布雷特规则指出,位于那个Y形结构连接点——也就是桥头位置——的碳原子不能有双键。由于桥头碳原子及其周围的原子并不都位于同一平面,布雷特预测,在桥头位置引入一个双键会使分子极不稳定,因而无法存在。

现在,麦克德莫特及其同事找到了一种制造反布雷特规则烯烃的方法,并用这种方法合成了复杂的三维分子。由于反布雷特规则烯烃不稳定且非常活跃,研究团队在这项新研究中无法直接将它们分离出来。于是,他们添加了其他能够立即与反布雷特规则烯烃发生反应并形成更稳定产物的分子。这使他们能够对几种不同的反布雷特规则烯烃变体及其更稳定产物进行实验。

研究论文的共同作者、加利福尼亚大学洛杉矶分校的教授兼化学家尼尔·加格告诉趣味科学网站,使用反布雷特规则烯烃的化学反应可能为新型药物打开大门。他提出,这些刚性的三维结构可更好地与人体内的蛋白质相互作用。

研究人员表示,他们计划未来合成更多具有不寻常结构的化合物,探索新的反应类型。

加格说:“如果我们能在100年后质疑(布雷特规则)并突破其极限,那么可能还有各种其他规则有待我们重新审视。”(编译/涂颀)

一名德国导师(右)在一次活动上为小朋友们讲解化学分子原理(新华社)

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